最初几年之中，学堂的问题很让于孝天困扰，虽然他自认为自己具备可以教授初中甚至是一些高中课程，可是关键他没有时间，甚至于连回忆整理教材的时间都没有，只能请一些落魄读书人，给这些孩子教授一些启蒙教育的东西，不外乎就是三字经百家姓之类的启蒙读物。
充其量也就是能给这些孩子，教一些基础简单的数算，更多的东西，这帮所谓的落魄读书人就没什么好教他们的了！
但是这可根本无法满足于孝天的需要，他要学生学的东西，可不止是这么一点东西，他起码要求学生，现在要学到一定的几何代数知识，对于天文地理方面，也要有所了解，这对于以后航海，乃至是当军官，都有很大的作用。
另外他也想让这些学生，学到一些物理化学方面的东西，甚至于制图绘画、音乐也是他想要这些学生学的学科，使得他们的知识面更全一些，并且通过基础教育阶段，发现他们的特长，以后重点加以培养，使之今后业有所专，这也是为以后社会分工精细化提前做准备。
但是因为师资资源无法解决，这个问题困扰了于孝天相当长时间，后来还是通过澳门教会方面，以准许教会在他的地盘上公开传教为条件，逼着教会派遣一些学有所专的传教士，来给他充当老师，这件事才算是得到了一定程度的解决。
现如今教会方面，但凡要派往TW岛传教士，就必须要先经过于孝天的审核，看看他们肚子里面到底装了多少水，到底能不能充当老师，教给学生一些实用的东西。
教会方面起初有点想要糊弄于孝天，派出的第一和第二批传教士，其中不少不符合于孝天的要求，结果经过于孝天初审之后，当即便被于孝天赶了回去，后来澳门教会方面，也不敢再糊弄于孝天了
他们发现于孝天相当有“学识”天文地理代数几何，几乎“无所不通”，想要糊弄他，只要几句话就能露馅，所以在那之后，派来的传教士，才算是真正满足了于孝天的需求。
这些传教士每个月都要有二十天的时间，在学校里面，给学生上课，开设的课程也变得全面了起来，初小班级主要是中文启蒙和数学启蒙教育另外加一些绘画方面的启蒙教育，中小班级则开始增加学一些自然科学和代数基础教育，高小班级则增加几何、物理、制图等方面的学科。
另外传教士还从欧洲带来了现代地图学，这也大大满足了于孝天的需求，专门选了几十个聪慧的学生，跟着这个传教士，学习现代地图制图，这对于以后他可能的全球争霸，会起到很大的作用。
另外他还从壕镜澳和马尼拉以及其它地方，花高价雇请一些有经验的航海者，将其聘请到淡水这边，在海军学堂之中，专门传授海军预备军官们相关的航海知识。
而他本人，每年铁定要要到各学堂之中，有针对性的讲授一些地理和世界历史方面的课程，让他的各处学生学员，都可以对这个世界建立一个初步的了解，使之眼界今后会更宽阔一些，要不然这些学生，以后还都是井底之蛙，以为这天下，也就是大明这一块地方，更远一些的地方的事情就完全不知道了。
当然在讲授世界地理的时候，于孝天不可能讲的很全，而且要求学员不得将所学东西，随便告知外人，这是他们的秘密。
因为于孝天讲授的世界地理，是一个相当宏观的世界地理，其中还囊括了现如今连欧洲人都没有发现的一些地方，以及许多地方可能蕴藏的各种矿产资源，这要是传出去的话，让欧洲人知道，保不定他们就会赶紧驾船，跑去找一下，抢到于孝天的头前，把一些地方圈占成了他们的殖民地，那以后于孝天想要再夺过来，就需要费一番功夫了。
现如今于孝天着令手下，在海狼实际控制区各地都建立了学堂，招募的学生数量已经高达万人以上，这还不包括陆海军两军自己的那些军事学堂，而海狼的学堂，是全寄宿制度，另外也是全免费制度，学生入学之后，吃喝拉撒睡包括穿衣服，就都跟他们家人无关了，全部都由于孝天来负责承担。
而且对待这些学生，于孝天也非常宽厚，特别是在吃饭问题上，于孝天非常重视，在学堂的学生，吃的东西，质量甚至和军官的伙食相等，甚至于还有超出，每天主食敞开了供应，只要吃得下，就可劲吃直到吃饱为止。
副食方面，肉蛋菜一应俱全，几乎天天都有荤的，即便仅仅是一些常见的海产品，对于这些学生来说，也是非常难得的，另外海产品拥有极好的营养，可以供给学生很好的成长身体。
所以但凡入学之后，用不了多久，原来入学之前，各个面露菜色，瘦的跟小猴子一般的学生，很快脸上就有了血色，身体也变得强壮了起来，个头长得也飞快了起来，一个个显得精气神十足。
这时代的穷人家的孩子，特别是那些颠沛流离的孤儿，对于能进入学堂这个地方，简直觉得跟做梦一般，虽然学堂规矩很多，管理严格，还时不时会因为犯错受到体罚，可是即便如此，孩子们也还是觉得，这里就是梦中的天堂了。
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